Non riuscendo a trovare i soldi per organizzare una piccola bisca clandestina in un garage, Nathan Detroit (Sinatra), scommette con Sky Masterson (Brando), che non riuscirà a far innamorare il sergente Sara Brown (Simmons), membro dell’Esercito della Salvezza. Dopo vari tentativi e una scommessa fatta con gli amici di Nathan, riuscirà a sedurre la ragazza e alla fine a far innamorare di se.

Unico film di Mankiewicz, ispirato all’omonimo musical di Abe Burrows e Jo Swerling e dalla piccola storia di Damon Runyon (di cui Goldwyn acquistò i diritti per un milione di dollari). È un film che mescola momenti musicali a scene quasi comiche, azzardata come scelta quella di prendere un regista come Mankiewicz, ma lo è altrettanto quella di scegliere due protagonisti come Brando e Simmmons. Bellissimi all’inizio i balletti e le coreografie, che mostrano il mondo variopinto di Time Square, realizzate da Michael Kidd. Non pochi furono i problemi tecnici che dovette affrontare Brando (non era molto intonato e fu necessario frammentare le canzoni per ricomporle su nastro) indimenticabile quando canta (in playback) “A woman In Love”. Bravissimi anche gli altri attori, tutti facente parte già del musical di Broadway, prima fra tutti Vivian Blaine, l’eterna raffreddata Adelaide, fidanzata da 14 anni con Nathan. Uscì nelle sale il 3 novembre 1955 e costò 5.500.000 di dollari.